Jamaikankehrääjä (Siphonorhis americana) on äärimmäisen uhanalainen tai jo sukupuuttoon kuollut kehrääjiin kuuluva lintulaji, joka on kotoperäinen Jamaikan saarella. Lajista ei ole varmoja havaintoja vuoden 1860 jälkeen.
Jamaikankehrääjä on noin 24 cm pitkä ja väritykseltään ruskean kirjava. Päälaki on harmaa ja silmänympärykset ovat mustat. Jamaikankehrääjällä on valkoinen kaulus. Linnun pyrstö on pitkä. Ulkonäöltään se muistuttaa antillienhaukkakehrääjää (Chordeiles gundlachii) ja männikkökehrääjää (Caprimulgus carolinensis).
Jamaikankehrääjää on tavattu sekä kuivista kalkkikivialueen metsistä sekä avoimemmasta maasta. Pesän lintu tekee mahdollisesti maahan. Jamaikankehrääjäkannan kooksi arvioidaan alle 50 yksilöä. Yhtenä tärkeimmistä syistä lajin vähenemiseen pidetään saarelle levinneitä mangusteja ja rottia. Lisäksi jamaikankehrääjän elinympäristöjä hakataan.