Hellmayrpiplärkan har kraftigt streckad rygg, vit strupe och ljus buk. Den är lätt streckad på bröstet, liksom på flankerna. Arten liknar kortnäbbad piplärka men saknar denna arts vita mustaschstreck och har unikt streckade flanker. Sången består av en serie nasala sträva toner som avges från sittplats eller i flykten.
Hellmayrpiplärka delas in i tre underarter med följande utbredning:
Hellmayrpiplärkan är en ovanlig piplärka i gräsmarker, torra steniga partier och mindre ofta i lågintensiv jordbruksbygd.