Kastanjettlärkan är en medelstor och satt lärka med liten näbb. Fjädrarna är bandade på huvud och ovansida, vilket ger den ett fjälligt utseende. Fjäderdräkten varierar geografiskt, från mer bjärt färgad och roströd i Sydafrika till mattare och gråare i norr. Liknande klapplärkan är mindre, med mindre rostrött i fjäderdräkten och med ett annorlunda spel.
Kastanjettlärka delas upp i fem underarter:
Tidigare betraktades den som en underart till klapplärka (M. apiata).
Kastanjettlärkan hittas i gräsmarker, ofta i klippiga områden. Den uppträder i par, födosökande efter insekter. Under häckningstiden mellan september och maj kan hanen ses sitta på ett mindre klippblock eller i en lågbuske, varifrån den lyfter tre till fem meter upp i luften under stadigt vingklappande. Samtidigt avges en enkel visslande ton, varefter fågeln faller ner till marken på lyfta vingar. Klapplärkans vingklapp är istället accelererande.
Arten har ett stort utbredningsområde, men tros minska i antal, dock inte tillräckligt kraftigt för att den ska betraktas som hotad. Internationella naturvårdsunionen IUCN listar arten som livskraftig (LC).