Gråkindad siska är en liten fink med vass näbb och kluven stjärt. Ovansidan är olivgrön och undersidan ljusgul med viss streckning. Arten liknar diademsiskan, men överlappar knappt i utbredningsområde och skiljer sig genom avsaknad av tydligt ögonbrynsstreck och hos hanen svart ansikte. Sången är en snabb ramsa med högfrekventa kvittringar och visslingar.
Gråkindad siska förekommer i östra Afrika. Den delas in i två underarter med följande utbredning:
Tidigare placerades den i släktet Serinus, men DNA-studier visar att den liksom ett stort antal afrikanska arter endast är avlägset släkt med t.ex. gulhämpling (S. serinus).
Gråkindad siska hittas på medelhög till hög nivå i olika typer av miljöer, som skogsbryn, trädgårdar, jordbruksmark, fuktiga buskmarker och skogslandskap. Den ses vanligen i små flockar.